Basic Theory : Sikloalkana (naftena)

Pernahkah anda melihat struktur kimia seperti gambar disamping? saya yakin anda pernah melihatnya. Biasanya senyawa yang terkenal dengan bentuk seperti senyawa disamping adalah benzena. Tapi tahukah kalian, ternyata senyawa disamping berbeda dengan benzena. Senyawa apakah itu? Pada artikel ini akan dibahas lebih jauh tentang senyawa ini, dan penjelasan dalam artikel ini adalah dasar dalam mengetahui tata nama dalam senyawa benzena. Selamat membaca :).

Sikloalkana adalah hidrokarbon jenuh dengan sekurang-kurangnya memiliki satu cincin atom karbon. Contoh yang sering dijumpai ialah sikloheksana. Sikloalkana dinamai dengan menempatkan awalan siklo- di depan nama alkana yang sesuai dengan banyaknya atom karbon dalam cincin.

Macam- Macam Sikloalkana

Substituen alkil atau halogen yang melekat pada cincin dinamai dengan cara biasa. Jika hanya ada satu substituen, nomor tidak diperlukan untuk menunjukkan lokasinya. Jika terdapat beberapa substituen, diperlukan nomor. Satu substituen selalu ditempatkan pada karbon cincin nomor 1, dan sisa karbon cincin lainnya kemudian diberi nomor berurutan sehingga substituen lain mendapatkan nomor serendah-rendahnya. Untuk aturan penamaannya sama seperti penamaan pada alkana.

Penomoran pada Sikloalkana

Sikloalkana dengan lebih dari tiga atom karbon tidak berbentuk planar dan memiliki konformasi melekuk. Pada siklobutana dan siklopentana, lekukan tadi menyebabkan molekul mengambil konformasi yang paling stabil (dengan energi tegangan terendah). Lekukan menyebabkan regangan dengan membuat sudut C-C-C sedikit lebih kecil dibandingkan jika molekulnya berbentuk planar. Namun konformasi tindih yang lebih sedikit di antara hidrogen-hidrogen yang letaknya bersebelahan akan mengompensasinya.

Khusus untuk sikloalkana dengan jumlah karbon 6, dipelajari agak khusus karena konformasi yang begitu sering dijumpai di alam. Konformasi yang paling cenderung terjadi pada sikloalkana dengan jumlah karbon 6 adalah konformasi kursi. Konformasi kursi adalah konformasi dimana semua sudut C-C-C adalah 109,5 derajat dan semua hidrogen pada atom karbon bersebelahan benar-benar berkonformasi goyang.

Konformasi Kursi

Dalam konformasi kursi, hidrogen pada sikloheksana terbagi ke dalam dua set, yaitu aksial dan ekuatorial. Cincin beranggota enam dalam konformasi kursi merupakan ciri struktur yang sering dijumpai pada banyak molekul organik, seperti glukosa, dengan satu karbon digantikan oleh satu karbon oksigen.

Konformasi aksial (kiri) dan ekuatorial (kanan)

Sumber :

Hart, Craine Hart. 2012. Organic Chemistry : a short course. USA : Brooks/Cole